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ワードプレスのダッシュボードには、頻繁に更新を行ってください。との注意文が表示されます。こんな時、ウェブマスターが不安に思うのは、更新して今のサイトが何らかの不具合を出さないかという事です。ここではワードプレスの更新のバージョンごとに想定される不具合を書いておきたく思います

リビジョンバージョンアップ 4.1.1→4.1.2

ビジョンバージョンアップとは、バージョンの下三桁が上昇するバージョンアップの事です。もっとも小さなバージョンアップと考え下さい。このバージョンアップは4以降では自動で行われる設定となっています。セキュリティー関連や他言語ファイル等のワードプレス本体の小さなアップデートが行われます。
注意点としては、ワードプレス本体のカスタマイズを行っていると上書きされて元に戻ってしまう事が有るという事です。もしワードプレス本体のコードをカスタマイズしている場合は自動更新を切っておく事をお勧めします。

マイナーバージョンアップ 4.1.2→4.2.2

マイナーバージョンアップとは、ワードプレスの下2桁が上昇するバージョンアップです。この場合、不具合が発生する可能性はグンと高くなります。まず、公式のwordpressがバージョンアップリリースされてからすぐに適応するのは危険です。最低1ヶ月は様子見をする事をお勧めします。なぜなら、世界中で多数の人がアップデートして、何らかの不具合が出たとの報告が有れば、またマイナーバージョンアップがすぐに行われるからです。
弊社ではメジャーバージョンアップは一旦、別サーバーにて同環境を構築してから、動作検証して適応いたします。
最新のバージョンリリースから1ヶ月たって居ない場合は一つ古いバージョンの適応をお勧めいたします

メジャーバージョンアップ 4.2.2→5.2.2

1桁目が変化するバージョンアップは最も大きなバージョンアップで、大きな機能が追加されたり、大幅なコードの変更がなされたときはこのバージョンアップとなります。
この場合は、サーバー環境PHP,やMysqlも対応しているか調べる必要が有ります。サーバー環境が問題なければ、2と同じように同環境でテストしてアップデートします。思い切ってこの機に新しくサイトをリニューアルするのも良い選択肢です。

結局ワードプレスの更新をした方がいいのか?

ワードプレスドクターではしたほうが良いと考えております。なぜならワードプレスはその汎用性からハッカーが日々研究してあなたのサイトのセキュリティーホールを研究して乗っ取りを仕掛けてくるからです。
特に大きなセキュリティーホールを塞ぐようなバージョンアップは早めに対応する事が望ましいと考えます

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